1912年“二次革命”前夕，李烈钧前往上海，参加孙中山召开的国民党要员会议，商量讨袁事宜。叮嘱杨赓笙到湖口作讨袁准备。同年7月12日李烈钧回到湖口。江西省议会开会推举李烈钧为讨袁总司令，即日在湖口成立讨袁总司令部，任命杨赓笙为总司令部秘书长，负责撰写“江西讨袁总司令檄文”。这次湖口起义，由于寡不敌众，遭受失败。随即秘密逃至日本东京，在头山满家里谒见孙中山，报告“湖口起义”情况，孙中山对他殷切慰勉，并留在身边，协助改组国民党。1914年7月8日，孙中山在东京召开大会，宣布将国民党改为“中华革命党”，赓笙首先遵照规定，按上指模加入中华革命党，并建议将誓词中“服从党魁”的“魁”字改为“纲”字，深受孙中山赞许。

　　1914年，杨赓笙受孙中山派遣，赴南洋群岛从事革命活动，组建中华革命党南洋支部，担任书记；创办《光华报》、《苏门答腊报》，向华侨宣传革命，并以柳茹雪笔名发表长篇小说《双心史》，揭露袁世凯的罪行。同时筹募革命经费。1916年1月，赓笙将所募集巨款，亲自交给云南护国军政府。蔡锷将军在五华山光复楼设宴欢迎，并在席间致词：“上次湖口首义讨袁，咽冰先生在台前；这次护国讨袁，咽冰先生在幕后，咽冰先生功劳都是很大。”1923年，孙中山在广东重建元帅府，杨赓笙赴穗，充任总统府咨议、元帅府参议等职。